Ами аз, непрофесионалистът, просто си чета чл. 23 (2) от НРВПО и не го тълкувам, просто си го чета и направих едни простички изчисления.
Не за да дразня колежката Стоилова, естествено.
Там си пише... (прочетете си го!). 

Колко трудов стаж ще му признае колежката Стоилова, когато му прави УП-3?

Хиксове и на 2-та въпроса отговорът ти е А и е ясно защо.
Не твърдя нищо друго освен, че през цялата година той за 2-часовия си договор ще направи 3 м. ТС, за който му се полагат 5 д. ПГО или 40 ч.
Дали ще ги вземе като 20 х 2 наведнъж по време на отпуската по ОТД или ще си взима 4 седмици по 5 х 2 - все тая.

Как ще си прави комбинациите - варианти много, защото 2-та договора може да са при различни работодатели и да има възможност да си ги изпълнява във времето.

Точно така, правилно го смяташ.
Ха сега го направи за една цяла година, да видим какво ще излезе. 

Интересна дискусия!
А най-интересното е, че и едното и другото е... вярно! 
Просто подходът ви е различен.
В единият случай, обаче, човекът ще ползва 20 х 2 = 40 часа, което са си 5 цели работни дни, във втория 5 х 2 = 10 часа, което е 1 ден и 2 ч.

Ако го направя малко по бакалски ще излезе следното:
Цялата година има 249 р.д., ако човекът си работи по 2 ч. ще направи 498 ч.
498/8 = 62.25 дни
62.25/21 = 2.96 - това е средно по 21 р.д. месечно или получаваме, че той за цялата година ще заработи 3 месеца с нормалното 8-часово време.
От там 20/12*3 дава 5 дни от 8-часовите.

Изберете сами.