Какво незаконно има в това да си платя задълженията на едната кола? Точно това е въпросът ми.

Съгласно чл. 169 от ДОПК задълженията от един вид се погасяват по реда на тяхното възникване, т.е. ако имате задължения за минали години на едната кола, не можете да платите данъка за текущата година на другата кола.
Плащането по банков път, дори и с изрично посочване на рег. № на МПС, ще бъде отнесено в полза на МПС-то с най-стари задължения...