Прекратяване на трудов договор по време на болничен

За прекратяването - можете.

Доколкото разбирам от КСО /чл.42, ал.3, ако не бъркам/, болничния няма за бъде платен за дните след прекратяването на договора. 
_{Макар, че чувам за случаи, в които от НОИ плащали при подобни ситуации...}

ТД по чл.68  ал.1  т.2 няма краен срок като дата, а срокът е до завършване на определената работа. Във Вашия случай имате два варианта:
- изчаквате лицето да оздравее, да си довърши определената работа и тогава прекратявате ТД
- ако работата се върши от повече работници и вече е свършена, може да прекратите ТД на основание чл.325,  ал.1, т.4 (ако не бъркам). В случая болничния не е ограничение.
По другия въпрос: би могло да промените основанието на ТД с ДС, но по-правилното е прекратявяне на стария ТД (по чл.325/1/4,  325/1/1 или друго) и сключване на нов ТД. В такъв случай стария ТД и осигуряванито по него се прекратява сега, а работата и осигуряването по новия ТД започва след изтичане на болничния.

Ще има, естествено. Вижте чл.42, ал.3 от КСО.
Ако искате да направите услуга и имате възможност, изчакайте да оздравее и да си "довърши" работата.