За периодът на втори трудов договор не трябва да го вписвам в трудова книжка ? да
УП-2 за двата периода отделно ли трябва да издам? - не за "двата периода", а за всеки ТД по отделно. За основния, ако е бил на пълно работно време, може да не издавате УП2 и УП3
УП-3 трябва ли? - за допълнителния ТД - да. За основния - ако осигурителния стаж не е равен на трудовия.
УП-1 аз ли изготвям или то отпадна? - УП1 не се ли изготвя от този, който събира, описва и подава документите?
Кога трябва да прекратя трудовия му договор при нас и по кой член от КТ? - прекратявате ТД когато му дойде времето и на основание според случая. Няма изискване за задължително прекратяване на ТД преди, по време или след пенсионирането.