За да разрешите платен отпуск принципно не е нужно да има отработен ден. Няма пречка след неплатения да премине направо в платен, ако има право (например има право да ползва натрупания през периода на майчинство платен отпуск, ако не е ползван) и ако го разрешите. Даже има право на платен отпуск за времето на неплатен със стаж (това законово решение, честно, не го разбирам).
Така, както го описвате, и ако правилно разбирам - към момента на издаване на болничен не е осигурена (неплатения без стаж е прекъснал осигуряването, ако сте го подали така в Д1) и няма да й го платят.