Прекратяване трудов договор

Здравейте, предстои ми да прекратя трудов договор. Служителят иска да излезе в отпуск от 01.07 до 10.07 вкл. и от 11.07 договорът да се прекрати, тоест трябва 10.07 да бъде последният му работен ден и считано от 11.07 вече да не е на работа.
Затруднявам се с оформянето на заповедта за прекратяване. Моля да ми кажете, дали правилно разсъждавам: ако от  01.07 е в отпуск, това означава, че трябва да му дадем заповедта с дата преди 01.07, считано от 11.07. Тоест може да бъде 30.06, считано от 11.07?
Работодателят и служителят подписват заповедта на 30.06. На тази дата се връща трудовата книжка и се начислява обезщетението за неизползван отпуск. След което служителят излиза в отпуск и след като изтече този отпуск вече не е на работа.
Или трябва да изчакаме да свърши отпуската и на 11.07 да се прекрати ТД, само че тогава последен работен ден ще му бъде 11.07?
Понеже вече се обърках, въпроса ми е - възможно ли е последен работен ден да му бъде последния ден в платен отпуск и от следващия ден вече да не е на работа?

Тогава, ако първия вариант е възможен би трябвало на 11.07 само да подам ЕТЗ в НАП

Работодателят и служителят подписват заповедта на 30.06. На тази дата се връща трудовата книжка и се начислява обезщетението за неизползван отпуск. След което служителят излиза в отпуск и след като изтече този отпуск вече не е на работа.

Не е ли рано да правите това предварително - преди изтичане на срока на трудовото правоотношение - в случая 11.07.2025 ?

аз не виждам проблем с датата на връчване на заповедта, но виждам проблем с неизползвания отпуск. Лицето би могло теоретично да си вземе болничен през периода на отпуската и тогава неизползвания отпуск ще се промени.

За натрупване на статистика: 
Заповедта може да напишете и връчите още при подаване на предизвестие (ако е прието), при взаимно съгласие (ако е потвърдено) и т.н. преди края на ТД.
В заповедта ще впишете договорената дата - първия неработен ден - 11.07. Няма проблем, че преди това работникът е бил в отпуск, болничен или друго отсъствие.
В особения случай тази година ТК ще прекратите към 01.06. и може да я дадете преди края на ТД. Остатъка за мес. юни ще отиде в ЕТЗ.
Начислението на обезщетението за неизползван отпуск - бих изчакал края на ТД, че всичко се случва.

Лицето има задължение да си даде ТК за попълване. Вие не сте пъдарин да го гоните. Нека да се разпише, че не може да я представи и толкова.

Благодаря на всички, които се отзоваха!
 

 Точно това мисля да направя и аз по отношение на липсващата ТК. Ще му напиша това приложение и да запише върху заповедта за прекратяване, че книжката е изгубена по негова вина и това.