Обезщетение при пенсиониране

за първи път ще се наложи през август месец да прекратим ТД на служител поради навършване на пенсионна възраст за да може да се пенсионира.

Здравейте, първо не е задължително да прекратите трудовия договор "за да може да се пенсионира". Прекратявате го, ако той поиска, документите за пенсионире може да си ги подаде по всяко време.
Що се отнася до обезщетенията - задължително му се начисляват при прекратяването 2 брутни заплати, а ако работникът работи 10 години във фирмата / предприятието - 6 брутни заплати, съгл.чл.222. Както и съгл.чл.224 от КТ, ако има неизползван отпуск, стар и пропорционално на отработеното време за 2019 г.

...какво следва да направим - да му начислим и изплатим възнаграждение за 2месеца при освобождаването или само ако го поиска?

В допълнение на колегите, ако човекът държи да напусне (независимо, че не е задължително, както написа по-горе S.T.N.), то той ще подаде заявление за напускане.
Нека в него да впише, че е придобил право на пенсия за ОСВ и желае да му бъде начислено и изплатено обезщетението на осн. чл. 222 (3).
Правилният начин е нещата да се случват с волеизявлението на лицето, така и за вас е по-добре.
 
Проверете дали има и нужния стаж, както казва bobo и нанесете данни за изплатеното обезщетение в ТК, за да не може да го получи още веднъж от следващата фирма, в която би започнал работа.