По първия въпрос: да, длъжен е. Обезщетението за неползван отпуск се дължи независимо от начина на прекратяване на договора.
По втория въпрос : щом имате повече от 12 месеца работа по ТД от последните 18, имате право на обезщетение. Дали обезщетението ще е минимално или според дохода и стажа, зависи от начина на прекратяване на ТД. Минимално ще е, че ако прекратяването е по взаимно съгласие или по Ваше желание. Или ако през последните 3 години сте били на борсата. Според стажа и дохода ще е при прекратяване на срочен договор (с изтичане на срока, завършване на работата...), с предизвестие от работодателя и др.
При начина, по който е формулиран Вашия ТД, не мога да гадая по какъв начин ще бъде прекратен. Особено ако е сключен на основание на чл. 68, ал. 1, т. 1. Ако основанието е чл. 68, ал. 1, т. 2, нещата са по-прости (прекратяване по чл. 325, ал. 1, т. 3 и "пълна"  борса)