Нищо, че и двете фирми са собственост на един човек, разглеждайте ги като съвсем различни.
Щом в първата фирма се прекратяват ТД, то се дължат обезщетения за неизползвани отпуски, ако има такива, и няма законов вариант за прескачането на това.
Във втората фирма почват от нула с отпуските. Там няма никакво основание да ползват отпуски от първата фирма (и едва ли ще ги ползват, щом и досега е било зор), освен ако в ТД не е определен по-дълъг отпуск.
Може да кажете на шефа, че ще му е по-евтино да плати обезщетение за неползван отпуск, понеже няма да плаща ДОО, отколкото да пуска работниците в новата фирма в отпуск, за които дни се дължи ДОО.