...., а здравно трябва да се осигурява сам върху половината от осигурителния доход на самоосигуряващите се лица (210 лева) или трябва да плати 16,80 лева.  Обстоятелството, че лицето ще се самоосигурява здравно трябва да се декларира в НАП, иначе може да се стигне до глоба от 500 лева.

От къде решихте, че е така?
Вижте по-хубаво чл.40 от ЗЗО
Пенсионерът е ЗДРАВНО ОСИГУРЕН на друго основание и не трябва да внася допълнително 16.80 ЗОВ! И тъй като тоди доход /само ГД под МРЗ/ не подлежи нито на социално, нито на здравно осигуряване  - не се включва и в таблиците за годишното изравняване на осигуровките

Значе вариант 1.
Забрави упълномощаването - сключват се договори!
А името на управителя се обявява в ТР

Какво значение има, че е пенсионер - ГД е под МРЗ и няма друг осиг.доход. Няма осигуровки. Само ДДФЛ

Основната заплата не може да е под МРЗ
Може осн. заплата 290, клас напр. 20 лв, бруто 310, осигуровки на МОД 330

Въпроса е неясен
Ще се опитам да дам няколко варианта, ако лицето Х, за което говорите е едноличния собственик на капитала:
1. Сбственика Х сключва ДУ/К/ с трето лице У, което осъществява управлението, разпотежда се с банкови сметки, подписва договори и т.н.  У сключва ТД с Х. Х работи само по ТД.У се осигурява като ДУ/К/, а Х по ТД.
2. Х осъществява управленска бейност. Той не може да сключи ТД сам със себе си. Осигурява се дато ДУ/К/ или като СОЛ.
3. Х има договор за управление в неговото си ЕООД, но освен управлението върши и друга деъност - осигуряването е ДУ/К/+СОЛ
4. Лицето Х работи по ТД в друга фирма. Там се осигурява по ТД. Ако неговото ЕООД работи - прилага варианти 1 и 2 според случая. Независимо от ТД. До осиг. доход 2000

Eдно нещо е задължително /или поне препоръчително/ при работеща фирма - договор със счетоводител.

1. Вторият болничен няма как да е представен  -още не е изтекъл септември
2. Първият болничен се плаща на три части - първите 3 работни дни са от работодателя и се плащат със заплатата за м. 08 /сумата е 70% от заплатата за триде дни с удръжки за осигуровки/; втората част е за дните след третия до края на м.08 и се плащат от НОИ, третата част е за дните от 01.09. до края на болничния и сигурно ще бъдат изплатени след края на м.09.
3. Това "В болни4ни съм от 06,08" и "пише че съм от 03,08" не мога да си го обясня
4. Втория болничен няма дни от работодателя. Плаща се от НОИ пак в две части
Ако имаш ПИК може да си провериш нещата

Изглежда вярно

От толкова цифри не можах да се ориентирам - нали не облагате с ДДФЛ обезщетението за 3-те дни от работодателя?

но това достига като информация при нас/счетовоството/

А защо не изисквате повече /пълна/ информация?
Понякога непълните данни са по-опасни от липсата на каквито и да било данни

Като пропуснем факта, че осигуровките за февруари отдавна трябваше да са внесени /и начислени!/, то отговорът е: Върху 316,81 лв, но не по-малко от МОД за длъжността, пропорционарно на отработените дни + трите от работодател /ако през февруари има повече от тези дни - за тях пропорционално само ЗОВ 4,8% от 420/

Искате да кажете, че сте издали фактури с номера 101-111 от кочан и сега смятате да издавате пак от 101 нататък от компютър?!? Не е добре. Особено ако сте по ДДС
Ако имате кочани от 001 до 100 /попълнени и празни/ и сега издавате 101 и нататък с програма - какъв Ви е проблема? Скътайте кочаните в шкафа и дерзайте

Виж КСО, чл. 54а -54и

Не внася допълнителни осигуровки, ако това питате
Но в зависимост от това, дало е ДУК или СОЛ в ЕООДто и дали ЕООДто има дейност - може и да се наложи да подаде декларация за начало на самоосигуряване, както и ежемесечно да подава Д1 като СОЛ или ДУК

Ако сте последен работодател - по-добре издайте.
Издава се съвместно със СТМ, но не само от тях

Срочните ТД, сключени по реда на  чл.68 ал.1 т.1 /дори и да са със срок на изпитване/ АВТОМАТИЧНО се превръщат в безсрочни ако работника работи 5 дни след срока без възражение на работодателя. Виж чл. 69, ал.1
Не е нужно никакво "привеждане" в правилен вид
Трябвало е да изложите тези доводи пред проверяващия и да не се стига до предписание

И как такъв ТД е станал безсрочен?
Ако се е върнал титуляра  -ТД се прекратява
Ако не се  е върнал - продължава да си е срочен до завръщане на титуляра.
Ако искате да задържите този работник на безсрочен ТД - прекратявате срочния ТД /със завръщане на титуляра или по взаимно съгласие/ и подписвате нов
Подавате уведомления и за прекратяването и за новия ТД

Чл. 68, ал. 1, т. 1 или чл. 68, ал. 1, т. 2,3,4,5?

Сериозно ли питаш?
Обезщетения - никакви /почти/
Осигуровки - съгласно КСО и ЗЗО

А какво възнаграждение му се полага за текущия месец по принцип ?

ДУКът има права по КСО /болнични, майчинство, безработица/, но няма права по КТ
ДУК е по силата на ЗЗД, а не на КТ.
ДУКът може да ползва отпуск, ако такъв е уговорен в самия договор, по ред и условия, посочени в същия договор