да
По онова време след подаване на декларацията слагаха печат в осиг.книжка за начало/спиране/възобноваване на дейност

Това подчертаното го разбирам така: Ако имаме болничен от 5 до 15-ти и прекратяването на ТД е станало на 2-ри /временната неработоспособност е настъпила след прекратяването на правоотношението или осигуряването/ или на 10-ти /прекратяването на правоотношението или осигуряването е станало след настъпването на временната неработоспособност/.
При теб прекратяването е след болничния.
Освен това - ако решиш да посочиш някаква дата, то съгласно указанието  би трябвало да се посочи 14.02.

Все пак не давам 100% гаранция

Не обърнах внимание къде искате да пишете този последен  работен ден.
В прил.15 НЕ пишете последен работен ден, тъй като целия болничен е преди прекратяването на ТД.

13.02. Нали до тогава тече и трудовия и осигурителния му стаж.

Има изискване застрахователните агенти да са регистрирани като свободна професия, следователно  - като СОЛ.
Ако Вашият пенсионер не се е регистрирал като СОЛ, а е декларирал подобно обстоятелство с факта, че подписва договор като застр.агент, това е нарушение. И води след себе си следващите неразбории. И не само със здравните, а и със задължението за авансови вноски по ЗДДФЛ. Когато се декларира ГД от лице, не регистрирано като СОЛ, се изисква прилажане на сл.бележка от възложителя. Има ли такава?
Поискайте да ви обяснят подробно какво са правили, да покажат договора, СИС и сл.бележка, ако има такива.
В края на краищата  -да си чупи гравата - да декларира целия оборот / намален с НПР/ като облагаем. Рано или късно истината ще излезе на бял свят.

Като трудът е положен през няколко месеца - разделяте осигурителния доход по този ГД пропорционално на месеците, а при непълни месеци - според работните дни. Така получавате осиг. доход за всеки месец или част от месеца. На тази база изчислявате осигуровките и подавате Д1 и Д6.
В СИС попълвате общото сума на личните осигуровки /ДОО, ДЗПО, ЗОВ/, изчислявате данъка и нетната сума.

А пенсионер ли си?
Ако да - може само здравно. Въпрос на избор.
Ако не си пенсионер - осигуряваш се задължително здравно и за пенсия, а по желание за ОЗМ.
Все пак има значение дали ЕООДто работи, дали си СОЛ или имаш ДУ...
50-те процента ТЕЛК ти дават право да ползваш необлагаем минимум при определяне данъка върху доходите.

Това прочете ли?

 Маркирали сте  "Сумата е изплатена през 4-то тримесечие". За това няма данък. Той се внася с ГДД.

Но като я подавах избрах период декември 2013, защото нали за заплатите за декември се отнася. Кое бъркам според вас?
Тук бъркаш. Задължениетоза плащане на данъка възниква при плащане на заплатите, т.е. м.01.2014

Таблица 1 попълвате до м.9 вкл. Сумарния доход е 9/12 от годишния.

Въпос на организация на вътрешния документооборот.

Я по бавно... Какво продаваш? Активи /стоки, машини, сгради, пари.../ или част от предприятие /права и задължения/
Ако продаваш само активи - ти даваш нещо, те дават пари на ЕООДто. Ти вече нямаш тези активи, а имаш пари.
Ако продаваш част от предприятие - там е по-различно. Първо едва ли ще остане ЕООД и второ - защо парите да ги получава фирмата, а не ти лично?

Правилно. И изчакайте с януарската вноска. До 25.02 има време

Защо ще подава Д7? Нали получава обезщетение за бедработица и му се внасят ЗОВ от бюджета.
А ГДД трябва да подаде. Без да изравнява ЗОВ

Не е нужно. Но не е и забранено.

Може да се прекрати. За уведомлението използвайте това основание на ТД, по което е назначен.
За преминаване на срочен ТД за определено време в безсрочен не се подава уведомление.

още 6 месеца
Може вече да се подготвяш 

Как да Ви отговоря, като не зная нито заплатата Ви, нито минималния праг за длъжността.
По принцип - за първите 3 работни дни от болничния обезщетението се плаща от работодателя като 70% от надницата. Следователно за тези 3 рабонти дни осигуровките са 70% от осигуровките, които се плащат при работните дни, но не по-малко от осигуровките върху МОД. За останалите работни дни от болничния осигуровките се плащат от работодателя и са 4,8% върху 420 лв, пропорционално на дните.

Уведомлението е за безсрочен ТД, нали? Вземете ТД, преправете го, вкарайте в него клауза за срок на изпитване в полза на работодателя /това не се отразява в уведомлението/ и го съкратете по чл. 71, ал.1.
Иначе няма неискам - ще го върщат от НОИ докато не платите всички обезщетения. С осигуровките по тях.

Вижте указанията към Таблица 1 и 2, а също и тези към Приложение № 7 доходи от дейности, подлежащи на облагане с патентен данък по реда на ЗМДТ
и към Приложение № 3 доходи от друга стопанска дейност